Отлаживая на работе проект под x64 (Embarcadero Delphi 10.3.3), заметил, что точки останова становятся не активны после запуска проекта под дебаггером.
Выглядит это вот так (на тестовом примере):
Спустя N-ое количество времени проблема была найдена и устранена. Оказывается, если в полном пути до проекта есть русские буквы, то отладчик для x64 не работает (для x32 всё тип-топ). Соответственно проблема была решена переименованием директорий из русских букв в английские.Вот такой вот бажок!